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※ 引述《basstone (小聲跟你說)》之銘言：
: 請問...homotopic
: enantiotopic
: diastereotopic
: 上面三種要怎麼區別壓.....
homotopic
兩個取代基交換位置後,產生完全相同(可互相重疊)的化合物
例如: 二氯甲烷上的兩個H,假如把任一個換成D,都是一樣的
(以下為Fischer Projection)
Ｈ Ｄ Ｈ
Cl┼Cl → Cl┼Cl , Cl┼Cl 前者上下顛倒後與後者相同
Ｈ Ｈ Ｄ
兩個互為homotopic的取代基,不論在何種環境下,
化學性質(如反應速率與反應熱)皆為相同,
(若為兩個H或其他NMR-active nuclei)在NMR光譜中的δ(化學位移)也相同.
enantiotopic
兩個取代基交換位置後,產生光學鏡像異構物(enantiomers)
例如: 氯溴甲烷上的兩個H,分別換成D後,產生互為鏡像異構物
Ｈ Ｄ Ｈ
Cl┼Br → Cl┼Br , Cl┼Br 前者為(R),後者為(S)
Ｈ Ｈ Ｄ
兩個互為enantiotopic的取代基,在非掌性(achiral)的環境中,化學性質相同;
NMR光譜上也具有相同的δ,並不會互相分裂.
在具掌性(chiral)的環境中,例如使用具有光學活性的溶劑,則表現出不同的化學性質.
diastereotopic
兩個取代基交換位置後,產生非鏡像的光學異構物(diastereomers)
例如: (R)-2-氯丁烷3號碳上的兩個氫
4 Me Me Me
3 Ｈ┼Ｈ → Ｄ┼Ｈ , Ｈ┼Ｄ 前者為(2R,3R),後者為(2R,3S)
2 Ｈ┼Cl Ｈ┼Cl Ｈ┼Cl
1 Me Me Me
兩個互為diastereotopic的取代基,不論在何種環境中,化學性質均不同.
在NMR上的δ也會不同,並會互相分裂,
但許多情況下可能只是微小的差異而實際上無法辨認.
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